Il territorio del Chianti è intriso degli echi delle antiche civiltà, che vissero in questi luoghi fin dagli albori della Storia. Originariamente la zona era abitata dagli Etruschi che, apprezzando la ricchezza e la fertilità del terreno, già producevano il celebre vino. Queste valli furono scenario di durissimi scontri che per secoli contrapposero Firenze a Siena.Tartassati dai continui saccheggi, Radda, Castellina e Gaiole, costituirono nel 1300 la “Lega del Chianti”: una milizia che aveva il compito di difendere il territorio durante gli assedi.
Ancora oggi sono visibili a Radda e Castellina le fortificazioni e le mura costruite a difesa della popolazione. Numerosi sono anche i castelli che punteggiano il paesaggio.Lungo la “strada dei Castelli” (SS484-SS408) sono visibili, tra gli altri, il Castelli di Brolio, Monteluco e Meleto.
Su questi territori Siena non riuscì mai ad avere un’autorità riconosciuta e solo nel 1260, nella battaglia di Montaperti, riuscì a sconfiggere l’odiata Firenze.
La città conobbe il suo massimo splendore a cavallo tra i secoli XIII e XIV. A questo periodo risale gran parte della sistemazione urbanistica del borgo medievale, compresi la Cattedrale e il Palazzo Pubblico.
La Siena di oggi conserva pressoché intatto l’aspetto medievale, che si percepisce passeggiando tra i vicoli angusti, osservando gli antichi edifici e partecipando al caratteristico Palio, uno dei simboli storici di maggior rilievo per questa magnifica città.
